Альфа линоленовая кислота противопоказания

Альфа линоленовая кислота противопоказания thumbnail

Альфа линоленовая кислота противопоказанияАльфа-линоленовая кислота

CAS номер: 463-40-1
Брутто формула: C18H30O2
Внешний вид: прозрачная светло-желтая жидкость
Химическое название и синонимы: Linolenic acid, 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid, α-Lnn cis.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 278,43
Плотность 0,914
Температура плавления -11 ºC
Температура кипения 230-232 ° C (1 мм рт.ст.)
Температура воспламенения 113 ° C (235 ° F) — закрытая чаша
Показатель преломления 1.480
Водорастворимость: субстанция нерастворима в воде.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — окиси углерода.

Описание:

α-линоленовая кислота (ALA) относится к незаменимым жирным кислотам, она жизненно необходима для здоровья человека, но не синтезируется в организме. Для восполнения запасов ALA необходимо получать ее с пищей. Содержится она в семенах (чиа, семе льняном, конопле и многих других растительных источниках), орехи (в том числе орехи грецкие) и во многих распространенных растительных маслах. По своей структуре ALA названа all-cis-9,12,15-октадекатриеновой кислотой.

α-линоленовая кислота является карбоновой кислотой с цепью, состоящей из 18-углеродов и тремя двойными связями в цис-конфигурации. На третьем углероде из метильного конца (известной как n-конец) цепи жирных кислот, располагается первая двойная связь. В связи с этим, α-линоленовая кислота относится к полиненасыщенной n-3 (омега-3) жирной кислоте. ALA является изомером гамма-линоленовой кислоты (GLA) и полиненасыщенной н-6 (омега-6) жирной кислоты.

Альфа-линоленовая кислота похожа на омега-3 жирные кислоты, которые находятся в рыбьем жире, называемыми эйкозапентаеновой кислотой (EPA) и докозагексаеновой кислотой (DHA). В организме человека альфа-линоленовая кислота превращается в EPA и DHA. Однако некоторые исследователи полагают, что менее 1% ALA превращается в физиологически эффективные соединения EPA и DHA.

Применение:

Потребление альфа-линоленовой кислоты (или омега-3 жирных кислот) может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний связанных с аритмиями, тромбозом, повышенным уровнем триглециридов, атеросклерозом, высоким уровнем кровяного давления, воспаления стенок сосудов и др. Недостаточное количеством ALA может привести к различным проблемам, например к сенсорной невропатии, патологии со стороны сетчатки глаза. Также могут развиться чешуйчатые и геморрагические воспаления кожи. Поэтому существует множество пищевых добавок для приема человеком и животных с целью улучшения состояния здоровья. Препараты выпускают в виде расфасованных капсул, порошков, масел. Альфа-линоленовая кислота также входит в состав кормов для домашних животных.

За счет воздействия, в комбинации с омега-три и омега-6 жирными кислотами проявляет ряд таких свойств: регидратационных, укрепляющих и антиинфламаторных, за счет чего субстанция нашла свое широкое применение в косметологии.

Входит в состав различной продукции: антисеборейных, противоатопических и противовоспалительных кремов, шампуней, средств, используемых при экземе, повреждениях кожи различной этиологии. Бальзамы, укрепляющие и защищающие кожу головы, волосы. Кроме того альфа-линоленовая кислота способна укрепить сосудистую стенку капилляров кожи и предать ей эластичность.

Получение: 

Роллетт первый, кто обнаружил и изолировал альфа-линоленовую кислоту, далее ее синтезировал Дж. У. Маккатчеона в 1942  году. Она был впервые искусственно синтезирована в 1995 году у омологирующих агентов С6. C6-омологация — (Z, Z) -1,4-диеновая единица — ацеталь — Виттиг – получение всех (Z) -полиненасыщенных жирных кислоты. Реакция Виттига фосфониевой соли [(Z-Z) -нона-3,6-диен-1-ил] трифенилфосфонийбромида с метил-9-оксононаноатом с последующим омылением завершила синтез альфа-линоленовой кислоты.

Действие на организм:

Метаболизм α-линоленовой кислоты у людей глубоко изучен. После приема α-линоленовой кислоты организм превращает ее в полиненасыщенные жирные кислоты с очень длинной цепью: быстро до эйкозапентаеновой кислоты (20: 5n-3) и более медленно до докозагексаеновой кислоты (22: 6n-3). Превращение α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту происходит довольно быстро, ее в организме можно обнаружить уже спустя нескольких дней после приема пищи. Дальнейший путь метаболизма альфа-линоленовой кислотой и состоит из десатурации, удлинения и дальнейшей десатурации.

Основным следствием дефицита α-линоленовой кислоты является то, что ее основной синтетический конечный продукт, докозагексаеновая кислота, не производится адекватно. Поскольку докозагексаеновая кислота является основным компонентом фосфолипидных мембран головного мозга и сетчатки, ее дефицит в этих органах приводит к патологиям. n-3 дефицит жирной кислоты усиливается при одновременном высоком содержании линолевой кислоты (относится уже к Омега-6 жирным кислотам) в рационе, что имеет тенденцию ингибировать синтез докозагексаеновой кислоты из линоленовой кислоты. Таким образом, диеты, богатые маслом кукурузы, подсолнечника и арахиса, все из которых высоки в линолевой кислоте и имеют низкую α-линоленовую кислоту, могут приводить к дефициту жирных кислот n-3. Таким образом, при высоком отношение n-6 к n-3 жирных кислот в рационе наблюдается нехватка жирных кислот n-3.

Читайте также:  Противопоказания прививки от гепатита детям до года

Токсикологические данные:

Токсичность для животных: острая токсичность при оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].

Токсичные эффекты на людей:

Опасно при проглатывании. Немного опасен при контакте с кожей (раздражитель) и при вдыхании.

Источник

линолевая кислота

www.bigstockphoto.com

Линолевая кислота из класса ненасыщенных жиров Омега-6 просто необходима для нормального функционирования человеческого организма. Она участвует в росте и развитии клеток, обменных процессах, влияет на кровообращение, нервные реакции, иммунную защиту. Но это незаменимое и чрезвычайно полезное вещество в избыточных дозах крайне опасно и наносит здоровью огромный вред. Чтобы сбалансировать свой рацион, нужно иметь четкое представление о свойствах, рекомендуемых дозировках и употреблении масел, содержащих жиры Омега-6 в большом количестве.

Зачем нужна линолевая кислота?

Клетки кожи, головного мозга, органов и систем организма включают в себя жирную линолевую кислоту (например, головной мозг на 60% состоит из жиров, половина из которых – класса Омега-6). Это соединение – один из фундаментальных «строительных» материалов человеческого тела и важнейший регулятор. Без линолевой кислоты развитие и функционирование человека невозможно.

Справка. В группу Омега-6 входит больше десятка ненасыщенных жирных кислот. Для человека наиболее ценными из них являются линолевая и арахидоновая. Как и жиры группы Омега-3, эти «омеги» тоже незаменимые, то есть не синтезируются организмом самостоятельно, а должны поступать с пищей.

Участвуя в белковом, липидном обменах, а также усвоении жирорастворимых витаминов, линолевая кислота выполняет ряд основополагающих функций:

  • «отвечает» за плотность и эластичность кровеносных сосудов;
  • нейтрализует воспалительные явления;
  • предотвращает накопление холестерина в сосудах, нормализует его уровень;
  • регулирует свертываемость крови;
  • участвует в выработке гормонов, пищеварительных ферментов, желчи;
  • стабилизирует иммунную защиту;
  • активизирует регенерацию тканей;
  • регулирует гормональный фон и работу репродуктивной системы;
  • помогает нормальному развитию плода;
  • улучшает состояние кожи, волос, ногтей.

В отличие от жиров Омега-3, пищевые источники которых можно по пальцам сосчитать, линолевая кислота встречается во многих продуктах. И вот тут-то кроется опасность: точно измерить ее поступление в организм сложно, но необходимо, потому что и излишек, и недостаток ее одинаково вредны.

Хрупкий баланс: чем опасны недостаток и избыток Омега-6

Если организму не хватает линолевой кислоты, в его работе неизбежны сбои: замедляется метаболизм, слабеет сердечно-сосудистая система. Дефицит проявляется такими неприятными симптомами:

  • слабость, быстрая утомляемость;
  • понижение иммунитета;
  • сухость и шелушение кожи, ломкость и расслаивание ногтей, проблемы с волосами;
  • сбои менструального цикла, проблемы с зачатием, мужское бесплодие;
  • отечность (на ногах, лице);
  • сложности с запоминанием и концентрацией внимания;
  • болезни суставов и костной ткани;
  • задержка в росте и развитии (у детей).

Кроме того, линолевая кислота – одно из наиболее важных веществ в «торможении» процессов старения. От нее напрямую зависит внешний вид: состояние кожи, осанка, здоровье волос и ногтей.

Казалось бы, при столь многочисленных достоинствах линолевая кислота должна быть желанной гостьей в меню здорового человека – знай ешь, да побольше. Но ученые выяснили, что этот жир в избыточном количестве, наоборот, очень опасен и продуцирует серьезные патологии:

  • повышает риск инфаркта;
  • является причиной ожирения;
  • запускает воспалительные процессы;
  • способствует появлению рака;
  • вызывает заболевания сердца (ИБС, тромбозы и т. д.);
  • отрицательно влияет на функции нервной системы и психику.

Так, исследованиями установлена связь между повышенным употреблением линолевой кислоты и депрессиями, а также – агрессивностью и ростом числа убийств. Другими опытами подтверждено, что жиры Омега-6 в больших дозах способствуют росту и метастазированию рака груди, увеличению количества смертей от ишемической болезни.

Но если совсем отказаться от употребления линолевой кислоты нельзя и «переборщить» с ней крайне нежелательно, то как найти ту самую золотую середину, при которой организм будет получать максимально возможную пользу от жиров Омега-6? Эта задача непростая, но вполне выполнимая. Достаточно лишь ограничивать употребление продуктов, в которых очень много линолевой кислоты, и обязательно следить за достаточным поступлением в организм жиров группы Омега-3.

Формула здоровья, или Причем здесь Омега-3

Две группы «омег» (6 и 3) участвуют в одних и тех же процессах в организме, но совершенно по-разному. К примеру, линолевая кислота (Омега-6) сгущает кровь, а альфа-линоленовая (Омега-3) – разжижает. Так же диаметрально противоположно они воздействуют на уровень холестерина, кровяное давление, окислительные и воспалительные процессы и т. д. Поэтому важно, чтобы две группы жирных кислот поступали в примерно равных количествах и балансировали свойства друг друга. На деле все наоборот: диспропорция между двумя «омегами» в современном рационе питания просто колоссальная. По мнению ученых, в европейских странах соотношение употребления жиров Омега-3 к Омега-6 составляет приблизительно 1:15, в России и США – 1:25. С этим связывают почти уже эпидемические уровни заболеваемости онкологическими и сердечными болезнями, гипертонией, ожирением и сопутствующими осложнениями. Допустимым соотношением считается 1:3 – 1:5, то есть превышение линолевой кислоты над жирами Омега-3 не больше, чем в 3-5 раз.

Интересно: Эфирные масла для иммунитета – укрепляем организм без использования лекарств!

Кислот Омега-3 рекомендуется употреблять в количестве 1,1-1,6 г в день (рекомендации Института медицины США от 2002 года), соответственно, для линолевой этот показатель колеблется от 3,3 до 8 г. При условии обязательного совмещения ее с приемом Омега-3.

Читайте также:  Польза соды и противопоказания

Если выбирать растительные масла, в которых две кислоты находятся именно в таких пропорциях, то предпочтение стоит отдать рыжиковому, конопляному, кедровому, горчичному, маслу грецких орехов и семечек тыквы. 1-3 столовых ложек этих продуктов вполне обеспечивают организм суточной дозой альфа-линоленовой (Омега-3) и линолевой кислот (6).

А вот масла, в составе которых преобладают жиры Омега-6 и почти не содержится Омега-3, требуют особой бдительности и ограниченного употребления. На какие из них обратить пристальное внимание?

ТОП-5 растительных масел, богатых линолевой кислотой

Примечательно, что наиболее распространенные и употребляемые растительные масла – те, в которых преобладают кислоты Омега-6 и 9. Например, олеиновая кислота (Омега-9) составляет 80% оливкового, а в подсолнечном почти такой же процент приходится на линолевую. Используя подсолнечное масло во всех блюдах, да еще щедро поливая им овощи, мы, сами не подозревая, перенасыщаем организм жирами Омега-6. Кроме подсолнечного, много линолевой кислоты в кукурузном, кунжутном, хлопчатниковом, соевом маслах.

Интересно: Какое оливковое масло выбрать: для гурманов и не только!

1. Масло подсолнечника

При высоком содержании в продукте линолевой кислоты (от 60 до 70%), жиров Омега-3 в нем практически нет. Таким образом, в 100 г масла подсолнечника находится около 60-70 г линолевой кислоты, а в столовой ложке – 15-20 г. Если это единственный питательный источник Омега-6, то достаточно половины столовой ложки масла в сутки. (При этом не следует забывать о приеме жиров Омега-3, которые сбалансируют воздействие линолевой кислоты на здоровье). Рекомендации медиков примерно такие же: они советуют употреблять не больше 2 столовых ложек масла подсолнечника в день (для взрослого человека).

В умеренных дозах подсолнечное масло полезно для здоровья: укрепляет нервную и сердечно-сосудистую системы, иммунитет, заботится о коже и волосах.

2. Кукурузное масло

Среди достоинств масла кукурузных зародышей – высокое содержание витамина Е (больше, чем содержит оливковое масло), жиров Омега-9, минералов. Линолевой кислоты в продукте может содержаться от 40 до 60%, соответственно, безопасная суточная доза этого масла – не больше 15 г.

Антиоксидантные, противовоспалительные, иммуномодулирующие свойства масла кукурузы позволяют рекомендовать его для профилактики и лечения многих заболеваний, в том числе – в диетическом питании.

3. Масло соевых бобов

Один из самых спорных продуктов современности, вокруг свойств которого не стихают споры – соевое масло. Многочисленные исследования лишь добавляют аргументов его сторонникам и противникам, так как показывают достаточно противоречивые результаты. Обобщив их, можно сделать вывод: в малых дозах соевое масло полезно и важно для здоровья, но чрезмерное увлечение им чревато серьезными осложнениями. Так, исследования подтверждают, что повышенное употребление масла пагубно сказывается на структуре и функционировании костных тканей, вызывает ожирение и снижение функций поджелудочной железы.

В то же время, соевое масло популярно в азиатском регионе уже несколько тысячелетий, там же активно используется народной медициной и показывает хорошую эффективность в лечении пищеварительной и репродуктивной систем, профилактике инфарктов и сахарного диабета. Так что при грамотном учете поступающих с пищей жиров они не нанесут вреда здоровью.

На заметку! Стандартная рекомендуемая безопасная доза растительных масел – 1-2 столовые ложки в день для взрослого человека, 0,5-1 ложка – для детей.

4. Хлопковое масло

Масло из семян хлопчатника традиционно для США и Средней Азии, например, именно на нем готовят настоящий узбекский плов. Но из-за высокого уровня линолевой кислоты (до 55%) налегать на этот легкоусвояемый продукт не стоит, дабы не превратить его полезный потенциал во вредный и опасный. В минимальных дозах хлопчатниковое масло нормализует пищеварение, нервные реакции, иммунитет, гормональный фон, хорошо сказывается на состоянии кожи.

Читайте также:  Денситометрия показания и противопоказания

5. Кунжутное масло

В древнем аюрведическом учении масло кунжутных семян ценилось очень высоко и рекомендовалось для очищения организма, нормализации веса, восстановления истощенного организма. Линолевой кислоты в нем меньше, чем в вышеперечисленных – до 45%, но высокожирными считаются все масла, в которых жиров Омега-6 свыше 40%. Поэтому, несмотря на массу полезных свойств (антитоксическое, регенеративное, сосудотонизирующее и др.), употребление кунжутного масла следует ограничить суточным максимумом в 2 столовые ложки.

Интересно: Не просто еда: польза льняного масла

Линолевая кислота в косметологии

В то время как внутренний прием линолевой кислоты требует повышенной осторожности, наружное ее использование в косметических продуктах безопасно и очень полезно для кожи и волос. Триглицериды жирной кислоты обладают важными свойствами:

  • Противовоспалительным. Они ускоряют регенерацию тканей, заживляют микроповреждения, помогают при экземах, угрях, аллергических высыпаниях.
  • Увлажняющим. Молекулы линолевой кислоты структурируются в липидную оболочку кожи, защищая ее от обезвоживания, задерживая влагу в клетках.
  • Тонизирующим. Липиды Омега-6 укрепляют кровеносные сосуды и капилляры, устраняя красные сеточки, синяки, покраснения.
  • Омолаживающим. Линолевая кислота индуцирует синтез коллагена, препятствующего преждевременному старению.
  • Укрепляющим. Предотвращает расслаивание ногтевой пластины, ломкость и сухость волос.

Линолевая кислота окажет пользу любому типу кожи, но особенно полезна для жирной, увядающей, раздраженной, а также – чувствительных зон вокруг глаз. Среди базовых косметических масел наиболее высокое содержание этой кислоты в сафлоровом, виноградном, пшеничных ростков и арбузных семян.

Факт. Разделение растительных масел на пищевые и косметические в данном случае весьма условно, ведь большинство из них с одинаковым успехом используются в пищу и применяются наружно в уходовых процедурах. Тем не менее, сложились уже определенные традиции и предпочтения, когда более дешевые и доступные продукты чаще идут для внутреннего употребления, а более редкие и дорогостоящие масла – на приготовление домашней косметики.

  1. Сафлоровое масло(до 80% линолевой кислоты). Рекордсмен по содержанию линолевой кислоты среди своих растительных собратьев. Чаще используется как добавка в средствах для сухой кожи, антивозрастных линиях и продуктах для сухих волос. Внутреннее употребление имеет ограничения, в частности, не рекомендуется беременным. Подробнее о свойствах сафлорового масла.
  2. Масло виноградных косточек (70-75%). Популярное базовое масло, используемое для очищения, питания, омоложения лица, в масках для волос, антицеллюлитных массажных смесях и т. д. Употребление в пищу регламентируется минимальными дозировками из-за высокой удельной дозы жиров Омега-6.
  3. Арбузное масло (ок. 60%). Одна из самых легких и быстро впитывающихся баз в косметологии, подходит и для детской кожи. Масло из арбузных семян довольно вкусное и обладает множеством целебных свойств, но чрезмерное внутреннее употребление вредно для здоровья.
  4. Масло пшеничных ростков (до 45%). Соотношение жиров Омега-3 в составе этого масла и Омега-6 примерно 1:5, поэтому его можно вводить в рацион питания как источник полиненасыщенных кислот, соблюдая стандартные дозировки. Но в качестве базового косметического это масло используется гораздо чаще, поскольку является отличным универсальным уходовым продуктом.

В косметическом наружном применении линолевая кислота однозначно полезна, причем эта польза никак не связана с жирами Омега-3. А вот употребляя продукты, богатые Омега-6, в пищу, не следует забывать о строгом учете их количества и пропорциях с кислотами из класса Омега-3. При сбалансированном подходе полиненасыщенные жиры подарят организму исключительно целебные качества и обеспечат здоровье, красоту и долголетие.

Источник